【化】 cross-coupling reaction
across; chiasma; cross; crossover; intersect; obliquity
【計】 cross; cross connection; intercross; interleaving
【醫】 chiasm; chiasma; chiasmata; decussate; decussatio; decussation
intersection
【化】 coupled reactions; coupling reaction; induced reactions
交叉偶聯反應(Cross-Coupling Reaction)是有機合成中構建碳-碳鍵或碳-雜原子鍵的重要方法,指兩個不同有機分子在過渡金屬催化劑(如钯、鎳等)作用下發生選擇性連接的反應。該術語英文直譯為"cross-coupling",強調反應物間的"交叉"結合特性。
從反應機理看,其核心過程包含三個步驟:①金屬催化劑氧化加成活化反應物中的化學鍵;②轉金屬化過程實現分子片段轉移;③還原消除完成新鍵形成。這種金屬介導的催化循環顯著提高了反應效率和選擇性。
主要類型包括:
該技術因推動有機合成發展,其發現者Akira Suzuki、Ei-ichi Negishi等共同獲得2010年諾貝爾化學獎(諾貝爾獎官網資料)。現代制藥工業中約25%的碳-碳鍵形成依賴此類反應(數據來源:Organic Process Research & Development)。
交叉偶聯反應(Cross-Coupling Reaction)是過渡金屬催化下,有機鹵化物(RX)與非過渡金屬有機試劑(R’M’)形成碳-碳鍵(R-R’)的重要反應。以下是其詳細解析:
交叉偶聯反應以過渡金屬(如钯、鎳、鐵)為催化劑,通過有機鹵化物(RX,X為鹵素、三氟甲磺酸酯等)與金屬有機試劑(如格氏試劑、有機硼酸、有機錫化合物等)的偶聯,高效構建碳-碳鍵。例如,钯催化下鹵代烴與硼酸的Suzuki反應是典型代表。
反應通常經曆以下步驟(以鎳催化為例):
該反應是構建複雜有機分子的核心方法,廣泛應用於藥物合成(如抗腫瘤藥物)、材料科學(如導電高分子)等領域。Nature等頂級期刊近年持續報道其創新催化體系(如鎳催化新進展)。
如需更深入案例或反應條件細節,原文(如)。
醋酸基丁二酸醋酸基癸酸醋酸激酶醋酸基辛酸醋酸基乙酰苯醋酸基孕烯醇酮醋酸菌醋酸卡紅染劑醋酸可的松醋酸奎甯醋酸苦基酯醋酸镧醋酸嫘萦醋酸锂醋酸裡哪酯醋酸零丁酯醋酸另戊酯醋酸龍腦酯醋酸鋁醋酸氯甲酯醋酸鋁溶液醋酸酶醋酸鎂醋酸錳醋酸鈉醋酸鈉茶鹼醋酸萘酚汞醋酸鈉可可鹼醋酸鈉溶液醋酸鎳
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