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【化】 addition reaction; additive reaction
加成反应(Addition Reaction)是有机化学中的基本反应类型,指两个或多个分子结合生成一个更大分子的过程,反应中通常涉及不饱和键(如碳碳双键、三键或碳氧双键)的断裂,并在原不饱和原子两端添加新的原子或基团。其英文对应术语为"Addition Reaction"。
反应本质
不饱和化合物(如烯烃、炔烃、醛、酮)中的π键断裂,试剂中的原子或基团直接加合到不饱和原子的两端,形成饱和或部分饱产物。例如,烯烃与卤素(如Br₂)反应生成邻二卤代烷:
$$ce{ R-CH=CH2 + Br2 -> R-CHBr-CH2Br }$$
电子转移机制
多数加成反应遵循亲电加成(Electrophilic Addition)或亲核加成(Nucleophilic Addition)机理。烯烃与卤化氢(HX)的反应是典型的亲电加成:H⁺首先进攻双键形成碳正离子中间体,随后X⁻与之结合。
亲电加成
$$ce{ CH3CH=CH2 + HBr -> CH3CHBrCH3 }$$
亲核加成
$$ce{ CH3CHO + HCN -> CH3CH(OH)CN }$$
反应由CN⁻亲核进攻羰基碳启动。
催化加氢
烯烃、炔烃在铂/钯等催化剂作用下与氢气加成,生成烷烃或烯烃:
$$ce{ R-C≡C-R' + 2H2 ->[Pd] R-CH2-CH2-R' }$$
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Compendium of Chemical Terminology ("Gold Book"). Addition Reaction Entry. Source
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. pp. 305–328.
"Mechanisms of Addition Reactions". Master Organic Chemistry. Source
National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database. Reaction Classification. Source
此定义综合了国际标准术语、经典教材理论及权威化学数据库,确保内容的专业性与可信度。
加成反应是有机化学中一类重要的反应类型,指两个或多个分子通过原子间的结合形成单一产物的反应,通常发生在不饱和化合物(如烯烃、炔烃、醛、酮等)中。以下是其核心要点:
若需更深入的机理图示或具体反应条件,可进一步说明方向。
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