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加布雷爾合成是什麼意思?英文翻譯以專業解釋、例句

英語翻譯:

【機】 Gabriel's synthesis

分詞翻譯:

加的英語翻譯:

add; append; increase; plus; tot; tote
【醫】 add; adde; addition; admov.

布雷的英語翻譯:

lay mines

爾的英語翻譯:

like so; you

合成的英語翻譯:

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis

專業解析

加布雷爾合成(Gabriel Synthesis)是一種經典的有機化學反應,專門用於制備高純度的伯胺(primary amines)。該反應以德國化學家西格蒙德·加布雷爾(Sigmund Gabriel)的名字命名,他於1887年首次報道了這一方法。

反應機理與步驟

  1. 鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽的生成

    鄰苯二甲酰亞胺與氫氧化鉀在乙醇中反應,生成親核性較強的鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽(ce{PhthN^-K^+})。

    $$ce{ underset{text{鄰苯二甲酰亞胺}}{C6H4(CO)2NH} + KOH -> underset{text{鉀鹽}}{C6H4(CO)2N^-K^+} + H2O }$$

  2. 烷基化反應

    鉀鹽與鹵代烷(R-X,X=Cl/Br/I)發生SN₂親核取代,生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺。

    $$ce{ C6H4(CO)2N^-K^+ + R-X -> underset{text{N-烷基衍生物}}{C6H4(CO)2N-R} + KX }$$

  3. 水解或肼解

    N-烷基衍生物通過酸性水解或肼解(常用水合肼)釋放目标伯胺,同時再生鄰苯二甲酰亞胺。

    $$ce{ C6H4(CO)2N-R + H2NNH2 -> R-NH2 + underset{text{鄰苯二甲酰肼}}{C6H4(CO)2N-NH2} }$$

核心特點與優勢

學術權威參考

  1. 《有機合成中的保護基》(Protective Groups in Organic Synthesis)

    Greene & Wuts 經典著作詳細描述了鄰苯二甲酰基在胺保護中的應用(John Wiley & Sons)。

  2. 《高等有機化學》(Advanced Organic Chemistry)

    Jerry March 教材闡釋了Gabriel合成的機理及局限性(Springer)。

  3. 《名稱反應百科全書》(Comprehensive Organic Name Reactions)

    Laue & Plagens 系統收錄了反應的曆史與發展(Wiley-VCH)。

由於未搜索到可直接引用的線上資源,上述内容基於權威教材與化學數據庫(如SciFinder, Reaxys)的學術共識整理。建議通過大學圖書館或出版社平台獲取完整文獻。

網絡擴展解釋

加布雷爾合成(Gabriel合成法)是一種有機化學反應,主要用於制備伯胺類化合物,由德國化學家西格蒙德·加布裡埃爾(Siegmund Gabriel)於1887年提出。以下是其核心要點:

  1. 反應原理
    通過鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽與鹵代烴(如R-X)反應,生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺中間體,隨後在酸性或堿性條件下水解,最終得到伯胺(R-NH₂)。反應通式為:
    $$text{鄰苯二甲酰亞胺} + text{R-X} rightarrow text{N-烷基鄰苯二甲酰亞胺} xrightarrow{text{H}_2text{O/H}^+ text{或 OH}^-} text{R-NH}_2$$

  2. 關鍵試劑與作用

    • DMF(N,N-二甲基甲酰胺):在部分改進方法中作為極性非質子溶劑,可提高反應速率和産率。
    • 鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽:作為親核試劑,與鹵代烴發生取代反應。
  3. 應用與特點

    • 選擇性合成伯胺,避免生成仲胺或叔胺副産物。
    • 廣泛用於藥物合成(如抗生素、生物堿)和精細化學品制備。
    • 需注意水解步驟可能因條件不同影響産率,後續需脫除鄰苯二甲酰基。

補充說明:該合成法因操作簡便、産率較高,至今仍是有機化學教學和實驗室中的經典方法。如需更詳細反應機理或變體方法,可參考有機化學教材或專業文獻。

分類

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