【化】 carbobenzoxy-(Cbz)
ester
【化】 ester
【醫】 compound ether; ester; lactam; lactan
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
苄酯基(Benzyloxycarbonyl group)是有機化學中一種重要的保護基團,常用於保護氨基(-NH₂),特别是在多肽合成領域。其結構特征和功能如下:
苄酯基的化學式為C₆H₅CH₂OC(O)-,由苄基(C₆H₅CH₂-)與羰基(-C(O)-)通過氧原子連接而成。它通過羰基碳與目标分子(如氨基酸的氨基)形成酰胺鍵(-NHC(O)-),從而實現對氨基的保護。
英文中稱為"Benzyloxycarbonyl group",縮寫為"Cbz" 或"Z"(源自德語 Carbobenzoxy)。例如,苄酯基保護的甘氨酸寫作Z-Gly-OH 或Cbz-Gly-OH。
在肽鍊合成中,苄酯基可暫時封閉氨基,防止其發生不必要的副反應。其穩定性適中,可通過溫催化氫解(如钯/碳催化劑)或酸性條件(如HBr/乙酸)選擇性脫除。
苄基的芳環結構提供一定位阻,有助於減少分子内副反應,提高合成效率。
| 屬性 | 中文 | 英文 |
|---|---|---|
| 全稱 | 苄酯基 | Benzyloxycarbonyl group |
| 常用縮寫 | Cbz基/Z基 | Cbz group / Z group |
| 結構式 | C₆H₅CH₂OC(O)- | C₆H₅CH₂OC(O)- |
| 保護對象 | 氨基 | Amino group (-NH₂) |
| 脫保護方法 | 催化氫解 | Catalytic hydrogenolysis |
注:因搜索結果未提供有效鍊接,參考文獻僅标注來源名稱與内容描述。
苄酯基(Benzyl ester group)是化學中的一個常見官能團,由苄基(苯甲基)和酯基兩部分組成。其結構通常為C₆H₅CH₂-O-C(=O)-R(R為有機基團),屬於羧酸的苄酯形式。以下是詳細解釋:
若需進一步了解具體反應機理或實例,可參考有機化學教材或合成手冊。
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