甲苯磺酸酯是什么意思？英文翻译以专业解释、例句

英语翻译：

【化】 tosylate

分词翻译：

甲苯磺酸的英语翻译：

【机】 barium cresyisulfonate; calcium cresylsulfonate

酯的英语翻译：

ester
【化】 ester
【医】 compound ether; ester; lactam; lactan

专业解析

甲苯磺酸酯（英文：Tosylate）是一类重要的有机磺酸酯化合物，其核心结构由甲苯磺酰基（Tosyl group, -SO₂C₆H₄CH₃）与醇羟基（-OH）反应后形成的酯键（-OSO₂C₆H₄CH₃）构成。以下是其详细解释：

一、化学结构与命名

母体结构：以对甲苯磺酸（p-Toluenesulfonic acid, TsOH）为基础，其磺酸基（-SO₃H）中的氢被烃基取代后形成酯键。
通式：R-OTs（R代表烷基、芳基等有机基团），其中“Ts”是甲苯磺酰基（Tosyl）的标准缩写。
系统命名：根据IUPAC规则，命名为烷基/芳基 4-甲基苯磺酸酯（例如：乙基-4-甲基苯磺酸酯）。

二、化学性质与功能

优异的离去基团：甲苯磺酰基的强吸电子性使OTs⁻成为极佳离去基团，广泛用于亲核取代反应（如SN₂反应），反应活性高于卤代烃。
羟基保护基：通过磺酰化反应（TsCl/吡啶）将醇转化为甲苯磺酸酯，可保护羟基免受亲核试剂进攻，后续可脱保护恢复醇。
立体化学标记：磺酰化反应保持手性中心构型，常用于手性醇的衍生化与构型确定。

三、应用领域

有机合成：
- 制备卤代烃（OTs与卤离子交换）、醚类（Williamson合成）、胺类（与氨/胺反应）。
- 构建碳-碳键（如与氰化物反应生成腈）。
药物中间体：如抗生素、抗病毒药物的合成中用于官能团转化。
材料科学：用于合成液晶单体或聚合物改性试剂。

权威参考文献（基于化学数据库与教材）

PubChem Compound Summary
对甲苯磺酰氯（甲苯磺酸酯前体）的理化数据与反应示例：

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/p-Toluenesulfonyl-chloride

《有机化学》教材（Clayden等）
甲苯磺酸酯在亲核取代反应中的机理与应用（Chapter 17: Nucleophilic Substitution）。

Reaxys数据库
甲苯磺酸酯参与的反应实例与文献：

https://www.reaxys.com（需订阅访问）

《有机合成》期刊
经典合成方法：醇的磺酰化与甲苯磺酸酯的转化策略（Org. Synth. Coll. Vol.）

以上内容整合自化学领域权威资源，结构解释与反应机制符合标准教材定义，引用来源确保学术可信度。

网络扩展解释

甲苯磺酸酯是一类含有对甲苯磺酰基（TsO-）的有机化合物，通常由对甲苯磺酸与其他羟基化合物酯化形成。以下是其详细解释：

1.基本结构与化学性质

甲苯磺酸酯的通用结构为R-OTs（R为有机基团），其中对甲苯磺酰基（TsO-）作为强吸电子基团，使其在有机反应中常作为良好的离去基团，例如在亲核取代反应中。不同甲苯磺酸酯的分子量和物理性质差异较大，具体取决于取代基R的结构。

2.常见类型与实例

甲苯磺酸酯包含多种具体化合物：

CAS 154003-23-3：分子式C₂₀H₂₁Cl₂N₃O₆S，分子量502.37，常用于药物合成（如伊曲康唑的中间体或杂质）。
CAS 60711-74-2：分子式C₅₃H₈₅N₂O₂·C₇H₇O₃S，分子量约953.45，属于长链烷基衍生物，可能用于染料或生物标记领域。

3.应用领域

有机合成：作为中间体或催化剂，例如在酯化、烷基化反应中提供磺酸酯基团。
药物开发：如伊曲康唑的合成过程中涉及甲苯磺酸酯衍生物。
材料科学：聚乙二醇二对甲苯磺酸酯（TsO-PEG-OTs）用于药物载体或纳米材料功能化，因其水溶性和生物相容性。

4.物理性质与安全信息

多数甲苯磺酸酯的熔点、沸点等数据未明确记载，需参考具体化合物的安全数据表（MSDS）。部分衍生物（如含氯或复杂结构）可能需特殊储存条件。

甲苯磺酸酯是一类功能多样的化合物，其具体性质和应用取决于取代基结构。如需特定化合物的详细信息（如合成方法或毒性），建议查阅专业化学品数据库或文献。