【化】 tautomerism
each other; mutual
become; change
【医】 meta-; pecilo-; poecil-; poikilo-
【化】 isomerism
互变异构现象(Tautomerism)是指有机化合物中两种或多种结构异构体通过原子或基团的快速可逆迁移,形成动态平衡共存的现象。该术语源自希腊语"tauto"(相同)和"meros"(部分),1885年由德国化学家L. Knorr首次提出。
从汉英词典角度解析:
主要类型包括:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其定义为"通过移动氢原子或其它原子,导致不同官能团形成的结构异构现象"(https://goldbook.iupac.org/terms/view/T06252)。这种动态平衡受溶剂极性、温度和pH值影响,核磁共振谱(NMR)是检测该现象的主要手段。
在生物化学领域具有重要意义: • DNA碱基对的互变异构可导致基因突变(Watson-Crick模型) • 药物设计中利用该特性调节分子极性(如抗病毒药物阿昔洛韦) • 天然产物合成中的选择性控制(《有机合成中的策略与控制》第7章)
最新研究表明,酶催化反应常利用底物的互变异构特性实现高效转化(Nature Catalysis, 2023)。美国化学会数据库收录超过12,000种具有互变异构特性的化合物(ACS Publications, Compound Registry)。
互变异构现象是指某些化合物中,同一分子因官能团结构改变而形成不同异构体,且这些异构体通过快速可逆的化学转换处于动态平衡状态的现象。以下是详细解释:
互变异构是官能团异构的特殊形式,两种或多种异构体(如酮式与烯醇式)通过质子转移或双键迁移相互转换,无法单独分离,始终共存于平衡体系中。例如,乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式结构可通过α-H的转移实现互变。
互变异构的产生主要与α-H的活性有关。当分子中存在吸电子基团(如羰基、硝基)时,α-H变得活泼,易以质子形式转移至邻近杂原子(如氧、氮),形成新的官能团结构。例如,酮式结构中的α-H转移到羰基氧上形成烯醇式结构。
互变异构影响化合物的反应性和检测结果。例如,烯醇式结构的存在使乙酰乙酸乙酯可发生卤代、缩合等双重反应。研究互变异构对揭示反应机理(如酯缩合反应)和解释物质性质(如糖的变旋)至关重要。
总结来看,互变异构现象是动态平衡下的结构互变,其本质是质子迁移引发的官能团异构,广泛影响有机化合物的性质与反应行为。
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