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克内克氏反应是什么意思?英文翻译以专业解释、例句

英语翻译:

【医】 Koenecke's reaction

分词翻译:

克的英语翻译:

gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme

内的英语翻译:

inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-

氏的英语翻译:

family name; surname

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

克内克氏反应(Knorr Reaction),在汉英词典中通常定义为:一种通过β-酮酯(或β-二酮)与芳香胺缩合制备2-羟基喹啉(2-hydroxyquinoline)或其衍生物的有机合成反应。该反应由德国化学家路德维希·克内克(Ludwig Knorr)于1886年首次系统研究并命名,是合成喹啉杂环化合物的重要方法之一。

反应机理与应用

  1. 反应过程:

    克内克氏反应通常涉及β-酮酯类化合物(如乙酰乙酸乙酯)与芳香伯胺(如苯胺)在酸性条件下的缩合。反应经历亲核加成、环化及脱水步骤,最终生成2-羟基喹啉衍生物。例如:

    $$ce{R-C(O)CH2C(O)OR' + ArNH2 ->[H^+] R-C(OH)=C(Ar)N-CH=CH ->[text{环化}] 2-text{羟基}-4-text{取代喹啉}}$$

    其中,β-酮酯的活性亚甲基与胺基缩合形成烯胺中间体,随后分子内亲电环化并脱水成环。

  2. 产物特性:

    生成的2-羟基喹啉可进一步转化为氯代喹啉或氨基喹啉,是合成抗疟药物(如氯喹)及荧光染料的关键中间体。

  3. 名称由来:

    “克内克氏”为音译自德语姓氏“Knorr”,英文文献中统一称为Knorr Quinoline Synthesis(克内克喹啉合成法),以区别于克内克发现的另一著名反应(吡唑合成法)。


参考文献

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (定义与机理)
  2. Li, J. J. (2009). Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley. (应用实例)
  3. Dictionary of Scientific Biography (1973). Charles Scribner's Sons. (命名渊源)

网络扩展解释

“克内克氏反应”(Knorr反应)是一种经典的有机化学反应,主要用于合成吡咯及其衍生物。该反应由德国化学家Ludwig Knorr 于1884年首次报道,其核心是通过β-酮酯(或β-二酮)与α-氨基酮在酸性条件下的缩合反应生成吡咯环结构。

反应机理

  1. 缩合阶段:β-酮酯与α-氨基酮在酸性条件(如乙酸)下发生缩合,形成烯胺中间体。
  2. 环化脱水:中间体通过分子内环化,脱去一分子水,最终生成五元芳香杂环(吡咯)。

应用领域

特点

若需进一步了解具体实验步骤或拓展应用,建议查阅有机化学教材或专业文献。

分类

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