【化】 Darzens condensation
express; extend; reach
【法】 ad
ever
this
【化】 geepound
【化】 condensation
【医】 condensation
达曾斯缩合 (Darzens Condensation) 是一种重要的有机化学反应,用于合成α,β-环氧酸酯(缩水甘油酸酯),是构建环氧乙烷环及手性中心的关键方法。以下是其汉英对照解析及核心要点:
达曾斯缩合指醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下反应,生成α,β-环氧酸酯(缩水甘油酸酯)的过程。
Darzens Condensation is a reaction between an aldehyde/ketone and an α-halo ester under base catalysis, yielding an α,β-epoxy ester (glycidic ester).
反应通式:
$$ ce{R1R2C=O + X-CH(R3)-COOR4 ->[Base] R1R2C - C(R3)COOR4} $$
(其中 R1/R2 为醛/酮取代基,X 为卤素,R3/R4 为酯基取代基)
碱(如醇钠、氨基钠)夺取α-卤代酸酯的α-氢,生成碳负离子亲核体。
碳负离子进攻羰基碳,形成烷氧负离子中间体。
烷氧负离子进攻α-碳,卤素作为离去基团,闭环生成环氧乙烷结构。
产物α,β-环氧酸酯可水解、脱羧转化为醛或酮,是碳链延长的重要策略。
不对称达曾斯反应可构建手性环氧乙烷,用于药物合成(如维生素A、β-受体阻滞剂)。
在萜类、生物碱等复杂分子合成中作为关键步骤。
| 中文 | 英文 |
|---|---|
| 达曾斯缩合 | Darzens Condensation |
| α-卤代酸酯 | α-Halo ester |
| 缩水甘油酸酯 | Glycidic ester |
| 亲核取代 | Nucleophilic substitution |
| 立体选择性 | Stereoselectivity |
注:文献来源基于权威教材及期刊,具体链接可访问学术数据库(如ACS Publications、ScienceDirect)检索对应标题。
达曾斯缩合(Darzens Condensation)是一种重要的有机化学反应,主要用于合成α,β-环氧酯(缩水甘油酸酯)。以下是其详细解释:
在强碱性条件下,α-卤代羧酸酯与醛或酮发生缩合反应,生成α,β-环氧酯。其通式可表示为: $$ text{醛/酮} + alphatext{-卤代酯} xrightarrow{text{强碱}} alpha,betatext{-环氧酯} $$ 例如,苯甲醛与α-氯代乙酸酯反应生成环氧酯。
达曾斯缩合属于缩合反应的一种(缩合指分子间结合并脱小分子),但需注意其与计算机术语“缩合”(如缩写形式)无关。
如需具体反应实例或文献,中提到的《Tetrahedron Letters》等期刊。
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